Monticchiello conserva ancora le caratteristiche delle austere fortezze medievali. Le robuste mura e la torre sono i segni di un passato intenso del villaggio, un bastione del sistema difensivo della Repubblica di Siena. Ma è sicuramente più famoso per la sua bella e famosa strada fiancheggiata da cipressi e per lo spettacolo teatrale che si tiene ogni anno (da metà luglio a metà agosto) per le strade della città. Una volta all’anno, il villaggio gioca, letteralmente, sulle radicate qualità di comunità e solidarietà della gente del posto, come dimostrato valorosamente sul Colle Mosca nel 1944, montando una performance del Teatro Povero, trasformando la piazza del paese in un teatro all’aperto ogni estate, un forte segnale di vitalità e verve del popolo, un grande lavoro di riaffermazione e di empowerment. Queste performance, scritte, messe in scena e dirette dalla gente del posto dal 1967, sono state acclamate a livello nazionale e hanno ricevuto un riconoscimento speciale agli UBU Awards nel 2011 per il coinvolgimento di un intero villaggio in un progetto teatrale.